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/ NetNews Usenet Archive 1992 #31 / NN_1992_31.iso / spool / sci / chem / 5613 < prev    next >
Encoding:
Text File  |  1992-12-31  |  4.1 KB  |  125 lines
  1. Newsgroups: sci.chem
  2. Path: sparky!uunet!caen!malgudi.oar.net!chemabs!jdh64
  3. From: jdh64@cas.org (Dave Huddle)
  4. Subject: Re: Left-handed sugar
  5. Message-ID: <1992Dec31.145240.29740@cas.org>
  6. Sender: usenet@cas.org
  7. Reply-To: jdh64@cas.org
  8. Organization: What, Me Organized?
  9. Date: Thu, 31 Dec 1992 14:52:40 GMT
  10. Lines: 113
  11.  
  12.  
  13. OK, It's time for me to jump in here on this discussion of Carbohydrate
  14. stereo/nomenclature!
  15.  
  16.  
  17. In article <dexter.725655833@aries>, dexter@aries.scs.uiuc.edu (The Gecko)
  18. writes:
  19. |> winalski@adserv.enet.dec.com (Paul S. Winalski) writes:
  20. |> 
  21. |> >|>By using
  22. |> >|>the term "isomer" loosely, without defining whether you mean an anomer
  23. |> (alpha
  24. |> >|>or beta diastereomer, eg. alpha-D-glucopyranose vs.
  25. |> beta-D-glucopyranose),
  26. |> an
  27. |> >|>epimer (eg. D-glucose vs. D-mannose, or separately, D-glucose vs.
  28. |> L-glucose) 
  29. |> >|>or an enantiomer, you confuse the argument.  
  30. |> 
  31. |> >BTW, I thought "epimer" referred to stereoisomers that differ around the
  32. |> >configuration of one carbon only, in which case D-glucose and L-glucose,
  33. |> >which are mirror images and thus differ at all 4 asymmetric carbons, cannot
  34. |> >be epimers.
  35.  
  36. True,  epimers differ at ONE chiral center.   D-glucose and L-glucose are
  37. ENANTIOMERS.
  38.  
  39. |> 
  40. |>     I'm pretty sure that the enantiomer of D-glucose is L-idose, ie. that
  41. |> the named designation of a monosaccharide is absolute, rather than relative 
  42. |> to the D/L carbon.  This would make D- and L-glucose epimers at C-5, all the
  43. |> other stereocentres being fixed.
  44.  
  45.  
  46. NO!  D-glucose and L-idose are NOT ENANTIOMERS,  they are EPIMERS at C-5.  The
  47. terms "allo, altro, galacto, gluco, gulo, ido, manno, and talo"  designate the
  48. RELATIVE stereo of aldohexoses having 4 chiral centers.   The D/L designations
  49. denote the configuration of the highest numbered chiral center, i.e. C-5 for
  50. hexoses.   In the D series, the 5-OH is on the RIGHT in a FISCHER projection. 
  51. The 5-OH is on the left in a FISCHER projection for the L series.  The
  52. following
  53. figures are shorthand for the 16 isomeric aldohexoses.
  54.  
  55.   o    o      o    o      o    o      o    o
  56.   |-  -|     -|    |-     |-  -|      |-  -|
  57.   |-  -|      |-  -|     -|    |-     |-  -|
  58.   |-  -|      |-  -|      |-  -|     -|    |-
  59.   |-  -|      |-  -|      |-  -|      |-  -|
  60.   |    |      |    |      |    |      |    |
  61.  
  62.   D    L      D    L      D    L      D    L
  63.  
  64.   allose     altrose     glucose      gulose
  65.  
  66.  
  67.   o    o      o    o      o    o      o    o
  68.  -|    |-    -|    |-     |-  -|     -|    |-
  69.  -|    |-     |-  -|     -|    |-    -|    |-
  70.   |-  -|     -|    |-    -|    |-    -|    |-
  71.   |-  -|      |-  -|      |-  -|      |-  -|
  72.   |    |      |    |      |    |      |    |
  73.  
  74.   D    L      D    L      D    L      D    L
  75.  
  76.  mannose      idose     galactose     talose
  77.  
  78. Thus D-allose is an epimer of D-altrose, D-glucose, D-gulose and L-talose;
  79. and the enantiomer of L-allose.
  80.  
  81. In the pyranose forms, the ALPHA and BETA designations denote the relative
  82. stereo between the C-5 chiral center and the anomeric center.  So 
  83. alpha-D-allopyranose and alpha-L-allopyranose are enantiomers, but
  84. alpha-D-allopyranose and beta-D-allopyranose are epimers.
  85.  
  86.     CH2OH                                             CH2OH
  87.      |                                                |
  88.      C---O                    C---O                   C---O
  89.     /     \               HO /|    \ OH              /     \ OH
  90.        /       \               |/ CH2OH \|              /       \|
  91.       C         C              C         C             C         C
  92.       |\       /|               \ OH HO /              |\       /
  93.      HO \     / OH               \|   |/              HO \     /
  94.      C---C                    C---C                   C---C
  95.      |   |                                            |   |
  96.      OH  OH                                           OH  OH
  97.  
  98.  alpha-D-allopyranose      alpha-L-allopyranose      beta-D-allopyranose
  99.  
  100. |> 
  101. |> 
  102. |> ie.            H-C=O            H-C=O
  103. |>               |              |
  104. |>             H-C-OH            H-C-OH
  105. |>               |              |
  106. |>                HO-C-H               HO-C-H
  107. |>               |              |
  108. |>             H-C-OH            H-C-OH
  109. |>               |              |
  110. |>             H-C-OH               HO-C-H
  111. |>               |              |
  112. |>             H-CH-OH            H-CH-OH
  113. |> 
  114. |>             D-glucose        L-glucose
  115.  
  116.  
  117.                         This is L-idose  (NOT L-glucose)
  118.  
  119.  
  120.     -Dave Huddle    jdh64@cas.org
  121.  
  122.  
  123.  
  124.  
  125.