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/ NetNews Usenet Archive 1992 #31 / NN_1992_31.iso / spool / sci / chem / 5611 < prev    next >
Encoding:
Internet Message Format  |  1992-12-30  |  2.7 KB
  1. Xref: sparky sci.chem:5611 sci.bio:4732
  2. Newsgroups: sci.chem,sci.bio
  3. Path: sparky!uunet!decwrl!deccrl!news.crl.dec.com!dbased.nuo.dec.com!nntpd.lkg.dec.com!nntpd2.cxo.dec.com!adserv.enet.dec.com!winalski
  4. From: winalski@adserv.enet.dec.com (Paul S. Winalski)
  5. Subject: Re: Left-handed sugar
  6. Message-ID: <1992Dec30.233312.27369@nntpd2.cxo.dec.com>
  7. Lines: 35
  8. Sender: usenet@nntpd2.cxo.dec.com (USENET News System)
  9. Reply-To: winalski@adserv.enet.dec.com (Paul S. Winalski)
  10. Organization: Digital Equipment Corporation, Nashua NH
  11. References: <sfBC47y00WB7E3XZkG@andrew.cmu.edu> <72321@cup.portal.com> <72463@cup.portal.com> <1992Dec27.211004.24998@nntpd2.cxo.dec.com> <dexter.725570507@aries> <1992Dec28.231101.13255@nntpd2.cxo.dec.com> <dexter.725655833@aries>
  12. Date: Wed, 30 Dec 1992 23:33:12 GMT
  13.  
  14.  
  15. In article <dexter.725655833@aries>,
  16. dexter@aries.scs.uiuc.edu (The Gecko) writes:
  17. |>
  18. |>    Unlike you, I would expect the specificity of these enzymes to be more
  19. |>or less absolute.  Glycolysis is such a central and finely tuned pathway that 
  20. |>I would anticipate stereochemical control of substrate choice to be essential.
  21. |>If you look more closely, you will find that the essential oxidative chemistry
  22. |>in glycolysis happens *after* splitting of fructose-1,6-bisphosphate to G-3-P
  23. |>and DHAP and involves oxidation at what were the central carbons of glucose.
  24. |>But here again, the enzymes are specific for a particular sugar enantiomer.
  25. |>I don't know of any examples of these enzymes acting on epimers or analogs 
  26. |>of the normal substrates, including D/L isomers.  I certainly know of examples 
  27. |>of *inhibition* by analogs.  
  28.  
  29. According to my copy of Lehninger (regrettably quite old), the enzyme that
  30. catalyzes the reaction fructose-1,6-diphosphate <-> DHAP + G-3-P (aldolase?)
  31. is absolutely specific for dihydroxyactone phosphate, but will accept a
  32. variety of aldehyde phosphates, or aldoses, in place of G-3-P.  It will take
  33. glyceraldehyde as well as its 3-phosphate, for example, to give
  34. fructose-1-phosphate.  This means that for aldolase, at least, the configuration
  35. about carbon 3 of the aldehyde substrate isn't a critical factor.  It very
  36. well might be that a D-configuration about this carbon is critical, however.
  37. That's why I asked the question whether D/L specificity had been studied
  38. for these enzymes (and the related ones of the Calvin cycle and pentose
  39. phosphate shunt).
  40.  
  41. It does seem likely, though, that any path that exists would likely be
  42. convoluted, slow, incomplete, or all three, and therefore L-glucose would be
  43. at best a far less useful source of energy than D-glucose.  Which answers the
  44. question that originally triggered this thread, namely, could L-sugars be used
  45. as a non-nutritional sweetener?  The answer to the non-nutritional part seems
  46. to be yes.
  47.  
  48. --PSW
  49.