home *** CD-ROM | disk | FTP | other *** search
/ NetNews Usenet Archive 1992 #31 / NN_1992_31.iso / spool / sci / chem / 5607 < prev    next >
Encoding:
Internet Message Format  |  1992-12-22  |  1.7 KB
  1. Xref: sparky sci.chem:5607 sci.bio:4726
  2. Newsgroups: sci.chem,sci.bio
  3. Path: sparky!uunet!zaphod.mps.ohio-state.edu!uwm.edu!ux1.cso.uiuc.edu!news.cso.uiuc.edu!aries!dexter
  4. From: dexter@aries.scs.uiuc.edu (The Gecko)
  5. Subject: Re: Left-handed sugar
  6. References: <dexter.725570507@aries> <1992Dec28.231101.13255@nntpd2.cxo.dec.com> <dexter.725655833@aries> <1992Dec30.163642.16699@ux1.cts.eiu.edu>
  7. Message-ID: <dexter.725741104@aries>
  8. Sender: usenet@news.cso.uiuc.edu (Net Noise owner)
  9. Organization: University of Illinois at Urbana
  10. Date: Wed, 30 Dec 1992 18:45:04 GMT
  11. Lines: 27
  12.  
  13. cfthb@ux1.cts.eiu.edu (Howard Black) writes:
  14.  
  15. >>    I'm pretty sure that the enantiomer of D-glucose is L-idose, ie. that
  16. >>the named designation of a monosaccharide is absolute, rather than relative 
  17. >>to the D/L carbon.  This would make D- and L-glucose epimers at C-5, all the
  18. >>other stereocentres being fixed.
  19.  
  20. >    "Epimer" is a pretty generic term, and usually refers to a single
  21. >stereocenter.  Thus, a phrase might be "epimeric at C-5".
  22. >    This has no bearing on the contention that D- and L-glucose are
  23. >epimeric only at C-5, which is just wrong.  D- and L-Glucose are
  24. >enantiomers, meaning that all four chiral centers are inverted.  If only
  25. >one stereocenter is changed, you make a diastereomer = different compound
  26. >with a different name.  Look it up.
  27.  
  28.     Apologies for the error.  I tried to make it clear I wasn't working
  29. from a text, but from memory.  I'm a few thousand miles from any of my texts
  30. at present.
  31.  
  32.     I think my use of the term "epimer" was clear, and correct.  Epimers
  33. are diastereomers which vary at only one stereocentre.  (Modern usage avoids
  34. the term "chiral centre", as chirality only exists in the three-dimensional
  35. context of the molecule.) 
  36.  
  37.     Annette
  38.     dexter@aries.scs.uiuc.edu
  39.  
  40.