O Outlook Express é compatível com as especificações das extensões multipropósito do Internet Mail protegidas (S/MIME) versão 2 e 3. Ele oferece suporte aos seguintes algoritmos de criptografia: RC2 (de 40 e 128 bits), DES (de 56 bits) e 3DES (de 168 bits). Os algoritmos de criptografia RC2 de 40 bits e DES são os únicos algoritmos disponíveis nas versões não americanas/canadenses do Outlook Express. O Outlook Express pode descriptografar email criptografado por RC2 (de 64 bits), mas não pode enviar mensagens usando esse algoritmo.
O Outlook Express só pode usar o SHA-1 como algoritmo de comprovação aleatória ao assinar mensagens. O tamanho de bit de sua chave particular varia, dependendo da autoridade de certificação da qual você a obtém e do processo usado na geração da chave.
As chaves particulares são armazenadas no computador e são tão seguras quanto ele. As chaves particulares instaladas com os componentes do sistema criptográfico da Microsoft não serão transmitidas para a autoridade de certificação que emite a identificação digital; as chaves não são armazenadas em caução em nenhum órgão governamental.