Outlook Express ist mit den Spezifikationen S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions), Version 2 und 3, kompatibel. Outlook Express unterstützt die folgenden Verschlüsselungsalgorithmen: RC2 (40 Bit und 128 Bit), DES (56 Bit) und 3DES (168 Bit). Die Verschlüsselungsalgorithmen RC2 (40 Bit) und DES sind die einzigen, die in anderen Versionen von Outlook Express als der für USA/Kanada verfügbar sind. Outlook Express kann mit RC2 (64 Bit) verschlüsselte E-Mail entschlüsseln, aber keine Nachrichten mit diesem Algorithmus senden.
Outlook Express kann beim Signieren von Nachrichten nur SHA-1 als Hashalgorithmus verwenden. Die Bitlänge Ihres Privatschlüssels unterscheidet sich je nach der Zertifizierungsstelle, von der Sie ihn erhalten haben, und je nach Erstellungsprozess.
Die privaten Schlüssel werden auf Ihrem Computer gespeichert und sind nur in dem Maße sicher, wie Ihr Computer es ist. Privatschlüssel, die mit Komponenten des Kryptographiesystems von Microsoft installiert wurden, werden nicht an die Zertifizierungsstelle übertragen, die die digitale ID ausgibt. Die Schlüssel werden bei keiner staatlichen Behörde hinterlegt.