Нужно отметить, что очередь одна для всех открытых плейлистов в плеере, соответственно, добавлять в очередь можно файлы из разных плейлистов.
При добавлении файла в очередь слева от его длительности появляется число в квадратных скобках, указывающее на позицию файла в очереди. Когда файл начинает играть из очереди (т.е. не включается вручную), то его позиция обнуляется - файл исключается из очереди.
Для управления очередью Вы можете воспользоваться менеджером очереди, который вызывается либо из контекстного меню (подсвечен на рисунке), либо нажатием горячей клавиши - Ctrl+Q.