Program Outlook Express może być ustawiony do używania różnych certyfikatów przy wysyłaniu wiadomości podpisanych cyfrowo i wiadomości zaszyfrowanych. Przed zdefiniowaniem tych ustawień należy uzyskać przynajmniej jeden certyfikat (patrz Tematy pokrewne).
Uzyskiwanie identyfikatora cyfrowego i dodawanie go do konta pocztowego
Automatyczne cyfrowe podpisywanie i/lub szyfrowanie wiadomości