Program Outlook Express jest zgodny ze specyfikacją S/MIME (wersja 2 oraz 3). Outlook Express obsługuje następujące algorytmy szyfrowania: RC2 (40 bitowy i 128 bitowy), DES (56 bitowy) oraz 3DES (168 bitowy). 40 bitowy algorytm szyfrowania RC2 oraz algorytm DES są jedynymi algorytmami dostępnymi w wersjach programu Outlook Express sprzedawanych poza USA i Kanadą. Za pomocą programu Outlook Express możliwe jest deszyfrowanie poczty zaszyfrowanej algorytmem RC2 (64 bitowym), nie jest natomiast możliwe wysyłanie wiadomości przy użyciu tego algorytmu.
Przy podpisywaniu dokumentów program Outlook Express jako algorytmu mieszania może używać jedynie algorytmu SHA-1. Długość w bitach we własnym, prywatnym kluczu zależy od urzędu certyfikacji, w której klucz został nabyty oraz od procedury użytej do utworzenia klucza.
Klucze prywatne przechowywane są na Twoim komputerze i nie są zabezpieczone w większym stopniu niż komputer. Klucze prywatne zainstalowane przy użyciu komponentów systemu kryptograficznego firmy Microsoft nie są przesyłane do urzędu certyfikacji, który wydaje identyfikatory cyfrowe. Klucze nie są przechowywane w depozycie przez żadną instytucję rządową.