Aplikace Outlook Express je kompatibilní se specifikací S/MIME verze 2 a 3. Aplikace podporuje následující šifrovací algoritmy: RC2 (40bitová a 128bitová verze), DES (56bitová verze) a 3DES (168bitová verze). Ve verzích aplikace Outlook Express, které jsou určeny pro země mimo USA a Kanadu, jsou dostupné pouze 40bitová verze šifrovacího algoritmu RC2 a algoritmus DES. Pomocí aplikace Outlook Express lze dešifrovat poštu, zašifrovanou 64bitovou verzí algoritmu RC2, avšak nelze odeslat poštu pomocí tohoto algoritmu.
Aplikace Outlook Express může použít při elektronickém podepisování zpráv pouze hašovací algoritmus
Soukromé klíče jsou uloženy na vašem počítači, a jsou proto jen tak bezpečné, jak bezpečný je tento počítač. Soukromé klíče instalované šifrovacím systémem společnosti Microsoft nebudou předány certifikačnímu úřadu, který vydává digitální ID. Tyto klíče nejsou předmětem smlouvy s žádnou vládní agenturou.