Aplikace Outlook Express je kompatibilnφ se specifikacφ S/MIME verze 2. Aplikace Outlook Express podporuje nßsledujφcφ Üifrovacφ algoritmy: RC2 (40bitov² a 128bitov²), DES (56bitov²) a 3DES (168bitov²). èifrovacφ algoritmus RC2 40bitov² je jedin²m algoritmem, kter² nenφ dostupn² v U.S./Canadian verzφch aplikace Outlook Express. Aplikace Outlook Express umo₧≥uje deÜifrovat zprßvy zaÜifrovanΘ pomocφ 3DES (168bitovΘ) a RC2 (64bitovΘ), ale nenφ mo₧nΘ s pou₧itφm t∞chto algoritm∙ odesφlat zprßvy.
Aplikace Outlook Express pou₧φvß p°i podpisu zprßv algoritmus transformace klφΦ∙ SHA-1. DΘlka soukromΘho klφΦe v bitech se liÜφ v zßvislosti na certifikaΦnφm ·°ad∙, kter² tento klφΦ p°id∞lil. CertifikaΦnφ ·°ad pou₧φvajφcφ Pr∙vodce Microsoft Enrollment generuje soukromΘ klφΦe o minimßlnφ dΘlce 512 bit∙.
SoukromΘ klφΦe jsou ulo₧eny v poΦφtaΦi a jsou zabezpeΦeny stejn²m zp∙sobem, jako vßÜ poΦφtaΦ. SoukromΘ klφΦe instalovanΘ s pou₧itφm souΦßstφ kryptografickΘho systΘmu Microsoft nebudou p°esunuty do certifikaΦnφho ·°adu, kter² digitßlnφ ID vydal; klφΦe nejsou ulo₧eny v ₧ßdnΘm vlßdnφm ·°ad∞.