HyperTerminal'i ilk defa çalıştırdığınızda eğer önceden herhangi bir modem ayarı yapmamışsanız Windows sizi Control Panel'deki Modem Ayarları kısmına götürüp ayarları yapmanızı istiyor. Bu safhada bilgisayarınıza modeminizin bağlı bulunduğu Com Port'u ve IRQ'yu belirtmelisiniz. Bu tanımlamaları yaptıktan sonra artık HyperTerminal ile ilk bağlantınızı yapmaya hazırsınız demektir. HyperTerminal'de Adres defteri gibi bir özellik yok. Bunun yerine kendine ait dizinde her bağlantının bir simgesi mevcut. Siz o simgenin üstüne gidip çift tıkladığınızda Windows HyperTerminal'i çağırıp aramayı başlatıyor. Bu şekilde değişik simgelerle yüzlerce bağlantı tanımlamanız mümkün. Yeni bir bağlantı tanıtmak için izlemeniz gereken yöntem şu olmalı.
Başlat (Start) tuşu ile açılan menüden Programlar (Programs) alt menüsünden Donatılar (Accessories) bölümüne girin ve orada görülen HyperTerminal klasörü üzerine tıklayın. Klasörün açılmasından sonra Hypertrm.exe simgesi üzerine çift tıkladığınızda Bağlantı Tanımı (Make New Connection) adı ile yeni bir pencere açılacaktır. Buraya bağlanmak istediğiniz BBS'in adını yazın ve bağlantıda kullanılacak simgeyi seçin. Bundan sonra açılacak pencerede ise aranacak telefon numarasını, varsa alan kodunu ve kullanacağınız bağlantı şeklini seçin. Eğer bütün bunları kazasız belasız atlattıysanız artık HyperTerminal'i kullanmaya hazırsınız demektir. Bundan sonra bu BBS'e yapmak istediğiniz bir bağlantı olursa yapmanız gereken tek şey BBS'in simgesinin üzerine çift tıklamak olacaktır.
Program oldukça basit ve dosya transferi gibi temel terminal ihtiyaçlarını karşılamak için geliştirilmiş. Sunduğu olanaklar olduça sınırlı. En basitinden dahili bir chat programı bile içermemekte.
Buna karşılık oldukça geniş sayılabilecek bir dosya transfer protokolleri yelpazesine sahip. Ancak terminal özelliklerini Windows'un API ve grafik arabirimine taşıması ve bu sayede OLE gibi imkanlarla bütünleştirilmesi oldukça önemli bir özellik.